Second rôle reconnu du grand public, il s'est fait connaître principalement grâce aux rôles de Vernon Schillinger dans Oz, le docteur Skoda dans New York, police judiciaire et le chef Pope dans la série The Closer à la télévision.
Au cinéma, il est connu pour avoir incarné le rédacteur en chef du Daily Buggle J. Jonah Jameson dans la saga Spider-Man et ses participations dans les trois longs-métrages de Jason Reitman : étant tour à tour l'employeur d'Aaron Eckhart dans Thank You For Smoking, le père d'une adolescente enceinte (Ellen Page) dans Juno et d'un employé licencié par George Clooney et Anna Kendrick dans In the Air.
En 2015, il obtient un Golden Globe ainsi qu'un Oscar pour son rôle de professeur despotique de jazz dans Whiplash de Damien Chazelle.
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